Die Alpe Osterberg wurde 1608 erstmals erwähnt und wird heute von uns von Mai bis Oktober bewirtschaftet. Wir liegen auf 1.268 m Meereshöhe, nahe der österreichischen Grenze zwischen Tiefenbach bei Oberstdorf und Riezlern im Kleinwalsertal. Auch bei schlechtem Wetter bietet unsere Wirtsstube einen schönen, einladenden Platz zum verweilen.

Die Alpe Osterberg wurde 1608 erstmals erwähnt und hieß ursprünglich  "Krebinenberg". Reste von Fundamenten auf der heutigen Weidefläche bekräftigen die Erzählungen, dass es hier ganz früher sogar einmal eine kleine Siedlung gegeben haben soll.

Der Baustil des heutigen Alpgebäudes deutet auf eine Entstehung um 1850 hin. Die ehemalige Sennalpe ist ca. 42 ha groß und wurde für 34 Kühe genutzt. Sie gehört seit 1894 zu den Rohrmooser Alpen der fürstlichen Oberförsterei Waldburg-Wolfegg.

Im 20. Jahrhundert waren die Pächter für viele Jahre die Schwestern Müller. Ab 1975 wurde sie als Jungviehalpe vom Pächter Kessler aus dem Kleinwalsertal bewirtschaftet. 1984 wurde die Alphütte dann grundlegend renoviert.

Inzwischen ist die Alpe auch von der Tiefenbacher Seite durch einen Alpweg über die Engenkopfstraße erschlossen. 2006 wurde die Osterberg-Alpe von der Familie Füß aus Maderhalm zusammen mit der Alpe Hinderst (Gatteralpe) gepachtet, so dass man dort ca. 160 Stück Jungvieh halten kann.

Seit 2019 sind wir, die Familie Milz, die Pächter.